爱尔兰裔的丹尼·格林(雷·史蒂文森 Ray Stevenson 饰)出身于柯林伍德东区,在这片黑手党控制的街区里,格林从小就不断尝试挑战西西里孩子们的权威。1960年,当时在克利夫兰湖区码头工作的格林用暴力掌控了码头装卸工工会,从此他和一班帮手半公开的盗窃货物,敲诈勒索。克利夫兰警方不得不将格林收押,终止了他日益发展的犯罪事业。出狱后的格林另谋出路,为了统一垃圾车业务他选择与黑手党合作。声名鹊起的格林不再骚扰普通人,反而乐善好施打抱不平,这令其赢得了“罗宾汉”的称号。然而格林与黑手党不久即因利益分配发生冲
20世纪70年代,联邦调查局警探约翰·康纳利(乔尔·埃哲顿 Joel Edgerton 饰)招揽波士顿的爱尔兰裔黑帮头目詹姆斯·巴尔杰(约翰尼·德普 Johnny Depp 饰),为其提供黑帮线报,以联手铲除双方的共同敌人——意大利黑帮。康纳利则对巴尔杰的犯罪勾当睁一眼闭一眼。巴尔杰趁机将他建立的“冬日山岗帮”坐大,从贩卖毒品到倒卖军火无恶不作,成为波士顿史上势力最浩大、最危险的黑帮组织。影片根据纪实文学《黑弥撒:FBI和爱尔兰黑帮不光彩合作的真实故事》改编。